Nacido en Nueva York, Stallone fue al colegio en Filadelfia, donde empezó a interesarse por la interpretación. Pasó dos años en el American College of Switzerland en Ginebra. De vuelta en los Estados Unidos, se matriculó en arte dramático en la Universidad de Miami, donde también dio sus primeros pasos como guionista. En 1973 pasó por casi todos los castings de la ciudad, pero tuvo poco éxito.
Durante este período, Sylvester se volcó en la escritura de guiones.
Su primera oportunidad relevante se le presentó en 1974 cuando consiguió uno de los papeles principales en The Lords of Flatbush. Este film le supuso también su primer crédito como guionista; concretamente por los diálogos adicionales.
Con el dinero que ganó gracias a este trabajo, Stallone dejó Nueva York y se mudó a Hollywood. Ya instalado, comenzó de nuevo a llamar a todas las puertas de los estudios y de los representantes artísticos, consiguiendo algunos papeles de reparto en cine y televisión. Paralelamente, continuó con su trabajo como guionista.
El púgil Rocky Balboa cobró vida en un guión que Stallone escribió enteramente a mano. Varios productores le hicieron suculentas ofertas por el guión, a condición que el papel principal de la película fuera interpretado por un actor de renombre. Pero Stallone insistía en que debía ser él quien encarnara a Rocky. Sly se mantuvo firme y su perseverancia dio finalmente resultado: Rocky ganó el Oscar a la mejor película en 1976 y le valió el Oscar al mejor guión original.
Los créditos de Stallone como actor, guionista y director a la vez incluyen Rocky II y La cocina del infierno. Como actor y coguionista ha hecho F.I.S.T., Acorralado, Rambo II, Rhinestone y Rambo III. También ha coescrito, dirigido y producido La fiebre continúa y ha protagonizado Halcones de la noche, Evasión o victoria, Tango y Cash y Encerrado. Rocky V, protagonizada y escrita por Stallone y dirigida por Jon Avildsen, se estrenó en 1990.
A su vez, Stallone ha encabezado el reparto de Get Carter, Máximo riesgo, Demolition Man, El especialista, Asesinos, Pánico en el túnel y Driven, y ha interpretado el difícil y emotivo papel de Freddy Heflin en la producción Copland, trabajo que le valió el aplauso unánime del público y la crítica internacional.
A sus 59 años, el actor ha decidido desempolvar aquellos dos míticos papeles que le alzaron hasta lo más alto, los de Rocky y Rambo. Para ello, no ha dudado en volver a ponerse los calzones para rodar la sexta entrega del mítico boxeador, bautizada como Rocky Balboa (2007), en la que el viejo y acabado italiano se plantea el reto de volver a triunfar sobre el cuadrilátero. Para el 2008 nos sorprenderá con la cuarta parte del ex combatiente del Vietnam, cuyo título provisional es Rambo IV: En los ojos de la serpiente, y en la que tendrá que volver a la carga para liberar a su hija secuestrada.
